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Autor:  

Sripanom, Lertnarong

Titel:  

Studies on the synthesis of extended π-systems : Willgerodt-Kindler domino annulation and SNAr-reactions


Dissertation 
URN:  urn:nbn:de:hbz:294-26633
URL:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/SripanomLertnarong/diss.pdf
Format:  application/pdf (2.5 M)
Kommentar:  Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie. Tag der mündlichen Prüfung: 2009-09-21

Inhaltsverzeichnis
Datei:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/SripanomLertnarong/Inhaltsverzeichnis.pdf
Format:  application/pdf (107.9 k)

Zusammenfassung
Datei:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/SripanomLertnarong/Zusammenfassung.pdf
Format:  application/pdf (103.1 k)

Schlagworte:  Tandem-Reaktion; Willgerodt-Kinler-Reaktion; Nucleophile Substitution; Anellierung

Inhalt der Arbeit: 

Im ersten Teil der Dissertation werden neuartige Anellierungsreaktionen unter den Bedingungen der klassischen Willgerodt-Kindler-Reaktion vorgestellt: intermediäre Thioenolate werden durch eine intramolekulare nukleophile aromatische Substitution abgefangen. Der Dominoprozess beinhaltet noch nachfolgende CH-Transformationsschritte und liefert ein konjugiertes Ringsystem, das von Topologie und Funktionalisierung her als DNA-Intercalator geeignet erscheint. Mechanistische Studien ergänzen die präparativen Ergebnisse. Im zweiten Teil der Arbeit wird der Einfluss von sterischer Hinderung auf die Regioselektivität des nukleophilen Angriffs an Xanthenylium-Kationen untersucht. Ausgedehnte π-Systeme werden erhalten, auf so unterschiedlichen Reaktionspfaden wie Einelektronentransfer-Prozesse und nukleophiler aromatischer Substitution.


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