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In der vorliegenden Arbeit sind präparative und mechanistische Aspekte unterschiedlicher Methoden zum Aufbau von pentaarylierten Cyclopentadienen untersucht worden. Bei der Palladium-katalysierten Arylierung von Cyclopentadien haben die
Substituenten der Arylhalogenide einen deutlichen Einfluß auf den Arylierungsgrad der Produkte. Alternativ zur Eintopfsynthese von pentaarylierten Cyclopentadienen sind mehrstufige Synthesen getestet und modifiziert worden. Neben Transformationen an
den Cyclopentadienen wie Funktionalisierungen an der Peripherie, Hydrierungen und Dehydrocyclisierungen sind auch Übergangsmetall- und Lewis-Säure-katalysierteC-C-Verknüpfungen an elektronenreichen Aromaten Gegenstand der Arbeit.
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