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Autor:  

Geick, Nils Ulrich

Titel:  

Zu Synthese und Eigenschaften von Oxabicyclohexan und Derivaten und zur Claisen-Umlagerung von Allenylallylether


Dissertation 
URN:  urn:nbn:de:hbz:294-4135
URL:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/GeickNilsUlrich/diss.pdf
Format:  application/pdf (6.2 M)
Kommentar:  Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie. Tag der mündlichen Prüfung: 2001-12-18

Inhaltsverzeichnis
Datei:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/GeickNilsUlrich/Inhaltsverzeichnis.pdf
Format:  application/pdf (196.1 k)

Zusammenfassung
Datei:  http://www-brs.ub.ruhr-uni-bochum.de/netahtml/HSS/Diss/GeickNilsUlrich/Zusammenfassung.pdf
Format:  application/pdf (245.4 k)

Schlagworte:  Cycloaddition; Thermische Isomerisierung; Cycloeliminierung; Patern\`{o}-Büchi-Reaktion; Heterocyclische Verbindungen

Inhalt der Arbeit: 

In dieser Arbeit wurden Synthesewege zu bisher unbekannten 5-Oxabicyclo[2.1.1]hexanen und 2-Oxabicyclo[2.2.0]hexanen entwickelt. Die thermischen Umlagerungen des 5-Oxabi-cyclo[2.1.1]hexans und des 2-Methylen-5-oxabicyclo[2.1.1]hexans wurden qualitativ und quantitativ hinsichtlich einer Cycloreversion untersucht. Die γ,δ-ungesättigten Aldehyde, die in einer intramolekularen Paterno-Büchi-Reaktion zu den Oxabicyclohexanen reagieren, wurden über neu entwickelte Synthesewege hergestellt. Die hierbei auch präparativ genutzte Claisen-Umlagerung des Allenylallylethers zu 2-Methylen-4-pentenal wurde thermisch quantitativ untersucht.


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